Ο Τζόνι Ντεπ και ο Λεονάρντο Ντι Κάπριο φάνηκε να έχουν πολλά κοινά τη δεκαετία του 1990. Και οι δύο ήταν καρδιοκατακτητές του Χόλιγουντ στην άνοδο στο σούπερ σταρ ως κορυφαίοι ηθοποιοί. Ωστόσο, ο Ντι Κάπριο, ο οποίος είναι πάνω από μια δεκαετία νεότερος από τον Ντεπ, έπιασε να ανεβαίνει για την κορυφή σε πολύ προγενέστερο στάδιο της καριέρας του.
House of the Dragon: Το επίσημο trailer είναι εδώ κι αφήνει πίσω του στάχτη
Στα τέλη της δεκαετίας του 1980, ο Ντι Κάπριο έγινε γνωστός εμφανιζόμενος σε διαφημίσεις πριν αποδείξει τις υποκριτικές του ικανότητες σε πολλά τηλεοπτικά προγράμματα. Ο πρώτος του σημαντικός κινηματογραφικός ρόλος ήρθε το 1993 καθώς υποδύθηκε τον Τόμπι Γουλφ στο πλευρό του Ρόμπερτ Ντε Νίρο στο δράμα This Boy's Life, που γνώρισε μεγάλη επιτυχία.
Κατά τη διάρκεια της δεκαετίας του '80, ο Ντεπ έπαιξε αρκετούς δευτερεύοντες ρόλους, συμπεριλαμβανομένης της εμφάνισης στο δράμα του Όλιβερ Στόουν για τον πόλεμο του Βιετνάμ το 1986, Platoon. Κέρδισε αξιοσημείωτη φήμη μέσω του πιο εκτεταμένου ρόλου του στην τηλεοπτική σειρά της Fox 21 Jump Street, η οποία προβλήθηκε από το 1987 έως το 1991, αλλά ένιωσε ότι η σειρά «τον ανάγκασε να παίξει τον ρόλο του προϊόντος». Μόλις το 1990, όταν συνεργάστηκε για πρώτη φορά με τον Τιμ Μπάρτον για το Edward Scissorhands, ένιωσε ότι μπορούσε να δείξει όλες τις δυνατότητές του ως ηθοποιός χαρακτήρων.
Οι ανερχόμενοι αστέρες, ο Ντεπ και ο Ντι Κάπριο, συνεργάστηκαν στις αρχές της δεκαετίας του '90 για να κινηματογραφήσουν το What's Eating Gilbert Grape του 1993. Στο κλασικό δράμα, ο Ντεπ υποδύεται τον Γκίλμπερτ Γκρέιπ, ο οποίος φροντίζει τον νεότερο αδερφό του Άρνι με διανοητική αναπηρία, τον ρόλο που υποδύεται ο Ντι Κάπριο. Παρά τη χημεία στην οθόνη μεταξύ των δύο, εκτός οθόνης, είχαν κακές σχέσεις.
Παρά την σκληρή μεταχείριση του νεαρού σταρ στα γυρίσματα του Gilbert Grape, ο Ντεπ τόνισε ότι τρέφει βαθύ σεβασμό για το ταλέντο του ΝτιΚάπριο ως ηθοποιού. «Θα έλεγα ότι η απόλυτη αλήθεια είναι ότι σέβομαι πολύ τον Λίο», υποστήριξε ο Ντεπ. «Δούλεψε πολύ σκληρά σε αυτήν την ταινία και πέρασε πολύ χρόνο ερευνώντας. Ήρθε για να μείνει, και ήταν έτοιμος να δουλέψει σκληρά, και όλα τα ταλέντα του ήταν σωστά».
Φαινομενικά, η «σκοτεινή περίοδος» στην οποία είχε αναφερθεί ο Ντεπ στη συνέντευξη σχετιζόταν με τον δημόσιο χωρισμό του το 1993 από την τότε αρραβωνιαστικιά του, Γουινόνα Ράιντερ. Αυτό ήταν αναμφίβολα μια αιτία άγχους στη ζωή του Ντεπ εκείνη την εποχή, κυρίως επειδή έπρεπε να αλλάξει ένα άβολο τατουάζ στον δικέφαλό του από "Winona Forever" σε "Wino Forever".
