Το καλοκαίρι του 2018 ήταν το προσωπικό του decision. Ο Λέοναρντ μετά από μία δύσκολη σεζόν γεμάτη από τραυματισμούς και συγκρούσεις με τη διοίκηση των Spurs, αποφασίζει να φτιάξει βαλίτσες και να φύγει από το Σαν Αντόνιο. Επόμενος προορισμός του το Τορόντο του Καναδά και ένα ηγεμονικό συμβόλαιο με τους Ράπτορς. Έχοντας κατακτήσει το πρωτάθλημα με τους Spurs το 2014, έψαχνε το κάτι διαφορετικό. Τη νέα του πρόκληση.
Ο Λέοναρντ και ο Ντάνι Γκριν ανταλλάχθηκαν με τον Ντεμάρ Ντερόζαν και τον Γιάκομπ Πολτλ των Τορόντο Ράπτορς με την συμφωνία να περιλαμβάνει και Draft Pick πρώτου γύρου για το 2019. Ο Λέοναρντ γράφει ιστορία καθώς ως ηγέτης των Ράπτορς οδηγεί την ομάδα στο πρώτο και μοναδικό πρωτάθλημα NBA στην ιστορία τους. Έναν χρόνο αργότερα μένει ελεύθερος και υπογράφει στους Λος Άντζελες Κλίπερς. Ποιος θα έλεγε όχι στην “Πόλη των Αγγέλων”; Ειδικά από τη στιγμή που οι Κλίπερς δεν έχουν κατακτήσει ποτέ το πρωτάθλημα.
Τα ξημερώματα της Πέμπτης, οι Σπερς φιλοξένησαν τους Λος Άντζελες Κλίπερς. Στο Σαν Αντόνιο δεν έχουν ξεχάσει τον τρόπο που ο Λέοναρντ αποφάσισε να φύγει από την ομάδα. Σε κάθε βολή που εκτελούσε ο Καγουάι, η γιούχα έπεφτε βροχή. Μέχρι να πάρει θέση ο Πόποβιτς. Ο θρύλος της προπονητικής πήρε το μικρόφωνο και ζήτησε επιτακτικά από τους όλους όσοι βρέθηκαν στο γήπεδο να σταματήσουν να γιουχάρουν τον νυν αθλητή των Κλίπερς.
Σπουδαίος προπονητής, ακόμη μεγαλύτερος άνθρωπος. Ο Πόποβιτς απέδειξε γιατί όλοι οι άνθρωποι του μπάσκετ τον σέβονται απεριόριστα, κάτι που και ο ίδιος ο Λέοναρντ το γνωρίζει μέσα του. Εξάλλου όταν δεν αφήνεις την οπαδική ταυτότητα, να ξεπεράσει την προσωπική, τότε βλέπεις τα πράγματα πιο καθαρά. Και ευχαριστούμε τον τεράστιο κόουτς γι’ αυτό το δωρεάν μάθημα επαγγελματισμού και ανθρωπιάς.
