O Άντον, γιος παντοπώλη, ήταν το 3ο από 6 παιδιά της οικογένειας. Ο παππούς του ήταν δούλος μα πλούτισε και κατάφερε να εξαγοράσει την ελευθερία της οικογένειάς του, για 700 ρούβλια το κεφάλι. Ειρωνεία! Το 1861 έγινε η χειραφέτηση των δούλων.
Ο πατέρας του ήταν αλκοολικός, ωστόσο εξαιρετικά θρησκόληπτος και πολύ αυστηρός με την εκπαίδευση των παιδιών του. Ποθώντας ο γιος του να γίνει πλούσιος τον γράφει στο "Αριστοκρατικό", σχολείο της πλούσιας Ελληνικής Παροικίας.
Το 1875, όταν η οικονομική καταστροφή της οικογένειας γίνεται αναπόφευκτη ο πατέρας αποφασίζει να δραπετεύσει από τους πιστωτές του στη Μόσχα.
Ο Αντον Τσέχωφ μένει πίσω παραπάνω από 3 χρόνια προκειμένου να τελειώσει το σχολείο και συντηρείται με χρήματα που ο ίδιος βγάζει παραδίδοντας μαθήματα κατ' οίκον.
Η μετάβασή του στη Μόσχα, κοντά στην υπόλοιπη οικογένεια, συμπίπτει με την εγγραφή του στην Ιατρική Σχολή. Θα ολοκληρώσει τις σπουδές του με επιτυχία, ενώ παράλληλα γράφει μικρά χιουμοριστικά διηγήματα σε περιοδικά για να ενισχύει οικονομικά την οικογένειά του.
Το επάγγελμα του γιατρού θα το εξασκήσει σε όλη του τη ζωή, εργαζόμενος ακούραστα για την καταπολέμηση της χολέρας που μάστιζε εκείνα τα χρόνια τη κεντρική Ρωσία.
Το 1892, μάλιστα, στο Μελίχοβο της Ουκρανίας όπου εγκαθίσταται εξυπηρετεί ως γιατρός 26 χωριά και 7 εργοστάσια και πολύ συχνά παρέχει τις υπηρεσίες του δωρεάν.
Οι ιστορίες του είχαν μεγάλη απήχηση, το όνομά του άρχισε να διαδίδεται.
Ακόμη και ο διάσημος λογοτέχνης, Ντμίτρι Γκριγκόροβιτς, εκθείασε το ταλέντο του, προκαλώντας περιέργεια και σε άλλους να διαβάσουν τα έργα του.
Τον συμβούλευσε μάλιστα να σεβαστεί τις σπάνιες ικανότητές του και ο νεαρός Τσέχωφ απάντησε ότι μέχρι τότε, πράγματι δεν είχε πάρει ποτέ στα σοβαρά τη συγγραφή, θεωρώντας τη, μόνο μία ευχάριστη ασχολία. Ήταν ένας γιατρός που έβγαζε ελάχιστα χρήματα από το ιατρείο του, καθώς δεν δεχόταν να τον πληρώσουν οι πιο φτωχοί ασθενείς του, οι οποίοι ήταν όμως και οι περισσότεροι....
Το ταλέντο του ως συγγραφέα διηγημάτων αναγνωρίστηκε από νωρίς, θεατρικά έργα όμως άρχισε να γράφει σχετικά αργά στην καριέρα του.
Τα περισσότερα από τα θεατρικά του έργα είναι σήμερα κοινώς αποδεκτά ως παγκόσμια κλασικά κείμενα. Ωστόσο αυτά δε γνώρισαν την αποδοχή του σύχρονού του κοινού παραμόνο όταν ο Τσέχωφ συνάντησε τον Στανισλάφσκι και το «Θέατρο Τέχνης της Μόσχας» (1898).
Σε συνεργασία με τον Στανισλάφσκι ανεβάζει αρχικά το θρυλικό «Γλαρο» (έργο που σε προηγούμενη παρουσίασή του είχε αποτύχει παταγωδώς). Η συνεργασία αυτή θα σημάνει την αρχή μιας εξαιρετικά επιτυχημένης πορείας του Τσέχωφ. Ακολουθούν "Ο Θείος Βάνια", "Οι Τρεις Αδελφές" κι "Ο Βυσσινόκηπος".
Η ευρεία αναγνώρισή του επισφραγίζεται το 1899 με την εκλογή του ως μέλος της Ρωσικής Ακαδημίας, θέση από την οποία αργότερα θα παραιτηθεί, διαμαρτυρόμενος για την ακύρωση της εκλογής του Γκόρκι.
Ο Τσέχωφ θα αναγκαστεί να φύγει από τη Ρωσία μετά την πρεμιέρα του «Βυσσινόκηπου» λόγω της επιδείνωσης της υγείας του. Τη 2α Ιουλίου του 1904 ο Τσέχωφ πεθαίνει στη Γερμανία.
Δες το παρακάτω άλμπουμ με μερικά αποφθέγματα του Anton Chehov:
