Σύμφωνα με συνεντεύξεις των ίδιων των φωτογράφων και των γραφιστών του περιοδικού, ένα μηνιαίο εξώφυλλο Playboy ήταν συνώνυμο του μόνιμου άγχους. Ο Χιου Χέφνερ είχε σκίσει δεκάδες εξώφυλλα, βρίσκοντας λεπτομέρειες που πίστευε ότι θα χαλούσαν την συνολική εικόνα. Γι' αυτόν ακριβώς τον λόγο, ειδικά στα πρώτα χρόνια λειτουργίας του περιοδικού, για να φτάσει το περιοδικό στην τελευταία εικόνα του εξωφύλλου μπορούσε να το δουλεύει και μία εβδομάδα.
Καλώς ή κακώς, αυτή η αντιμετώπιση του Χέφνερ του βγήκε σε καλό. Και κυρίως βγήκε σε καλό για εμάς. Γιατί αν εκείνος και οι συνεργάτες του δεν ήταν τόσο αφοσιωμένοι και λεπτολόγοι, δεν θα είχαμε σήμερα αυτά τα εξώφυλλα που θεωρούνται συνώνυμα της ποπ αντρικής κουλτούρας. «Δεν είναι τι δείχνεις αλλά το πως το δείχνεις» έλεγε ο Χέφνερ και είχε δίκιο.
Ακολουθούν λοιπόν 18 εμβληματικά εξώφυλλα που κυκλοφόρησαν στις 4 γωνιές του πλανήτη και που τα θαυμάζουμε μέχρι και σήμερα.
