Το 1988, οι δύο Mikes βρέθηκαν στο Σικάγο στο πάρτι γενεθλίων του κορυφαίου παίκτη του NFL Richard Dent. Ο διοργανωτής αγώνων Don King και μάνατζερ του Mike Tyson, Rory Holloway, ήταν επίσης καλεσμένος - και ο τελευταίος μοιράστηκε την ιστορία του Iron Mike στο βιβλίο του, Taming the Beast: The Untold Story of Team Tyson.
Ο πυγμάχος ήταν αήττητος και στο απόγειο των δυνάμεών του το '88, αλλά ο γάμος του με την ηθοποιό Robin Givens κατέρρευσε γρήγορα και κατέληξε προς ένα πικρό και δαπανηρό διαζύγιο. Όμως ο Michael Jordan είχε βγει με την Givens προτού ο Mike κάνει την κίνησή του και τα κοκτέιλς που ήπιε ο Tyson εκείνο το βράδυ δεν βοήθησαν την κατάσταση.
Όπως λέει ο Holloway: «Ο Tyson κάθεται εκεί με το ποτό τoυ, ένα Long Island και όταν πίνει τα πραγματικά συναισθήματά του, του βγαίνουν έξω. Ο Τyson κοιτάζει τον Jordan απέναντι από το τραπέζι. Του λέει, "Γεια σου φίλε, νομίζεις ότι είμαι ηλίθιος; Ξέρω ότι πήδαγες την δικιά μου’’. Ο Jordan έκανε σαν να είδε φάντασμα. ’’Ξέρω ότι έμπλεξες μαζί της’’. Ο ΜJ σύμφωνα με τον Holloway επέλεξε να μην απαντήσει στον παγκόσμιο πρωταθλητή και δεν το λες και περίεργο. Ο King προσπαθούσε να ηρεμήσει τον Mike που έλεγε σε όλους ότι θα ξεκάνει τον Jordan. Ο Dent που ήταν ο εορτάζων, θυμάται το σκηνικό με την αναφορά στην Givens, αλλά δεν θυμάται φοβισμένο τον MJ.
Βέβαια αν σκεφτεί κανείς ότι ο θρύλος του ΝΒΑ παίζει πόκερ εκατομμυρίων, ίσως να μην ήθελε να δείξει ότι είναι φοβισμένος, ποτέ δεν ξέρεις.
Το σίγουρο είναι πως ελάχιστοι θα διατηρούσαν την ψυχραιμία τους βλέποντας να τους απειλεί ο Mike Tyson.
